Nuevo macrociclo tipo amino/amida: síntesis, caracterización y constantes de acidez/basicidad

Resumen

Se sintetizó un nuevo compuesto macrocíclico tipo amino/amida empleando como reactivos de partida el ácido isoftálico activado con N-hidroxisuccinimida y N,N’-bis(3-aminopropil)-1,3-diaminopropano,
a través del método de Alta Dilución con un rendimiento del 72 %. Su estructura fue confirmada por RMN1H, ESI-MS-MS y Análisis Elemental. Las constantes de acidez/basicidad del compuesto sintetizado fueron determinadas empleando el método potenciométrico, obteniéndose cuatro constantes de basicidad, las que se corresponden con los valores reportados para otras aminas secundarias, y una de acidez, que presumiblemente pertenece a la hidrólisis de una molécula de agua unida por enlaces de hidrógeno a los grupos amida del macrociclo y no a la desprotonación de uno de estos grupos.

Palabras clave: macrociclo, amino/amida, síntesis, basicidad.